Kokia yra reakcija į vandenį į alkoholį?

RPI.su yra didžiausia rusų kalbos klausimų ir atsakymų duomenų bazė. Mūsų projektas buvo įgyvendintas kaip tęsinys populiarios paslaugos otvety.google.ru, kuri buvo uždaryta ir ištrinta 2015 m. Balandžio 30 d. Mes nusprendėme atgaivinti naudingą "Google Answers" paslaugą, kad bet kuris asmuo galėtų viešai sužinoti atsakymą į jo klausimą iš interneto bendruomenės.

Mes sukūrėme ir išsaugojome visus klausimus, kuriuos mes pridėjome prie "Google" atsakymo svetainės. Senų naudotojų vardai taip pat rodomi formoje, kurioje jie egzistavo anksčiau. Reikia tik pakartotinai užsiregistruoti, kad galėtumėte užduoti klausimus ar atsakyti kitiems.

Alkoholiai

Alkoholių savybės

Alkoholių gavimas

  • Monohidriniai alkoholiai
  • Polihidriniai alkoholiai
  • Alkoholių savybės
  • Alkoholių gavimas

Alkoholiai yra angliavandenilių dariniai, kurių molekulėse yra viena ar kelios hidroksilo grupės OH.

Visi alkoholiai yra suskaidyti į monohidrinius ir daugiakampius

Monohidriniai alkoholiai

Monohidriniai alkoholiai - alkoholiai, turintys vieną hidroksilo grupę.
Yra pirminiai, antriniai ir tretiniai alkanai:

- pirminių alkoholių atveju hidroksilo grupė yra ant pirmo anglies atomo, antrinėje, antrame ir pan.

Alkoholių savybės, kurios yra izomerinės, daugeliu atžvilgių yra panašios, tačiau kai kuriose reakcijose jos elgiasi skirtingai.

Palyginus alkoholių (Mr) santykinę molekulinę masę su santykinėmis atominių angliavandenilių masėmis, galima pastebėti, kad alkoholiai turi aukštesnę virimo temperatūrą. Taip yra dėl to, kad esama vandenilio jungtis tarp H atomo vienos molekulės OH grupėje ir O-atomo kitos molekulės -OH grupėje.

Kai alkoholis ištirpsta vandenyje, vandenilio jungtys suformuojamos tarp alkoholio ir vandens molekulių. Tai paaiškina tirpalo tūrio sumažėjimą (jis visada bus mažesnis už vandens ir alkoholio kiekių sumą atskirai).

Labiausiai žinomas šios klasės cheminių junginių atstovas yra etilo alkoholis. Jo cheminė formulė yra C2H5-OH Koncentruotas etilo alkoholis (taip pat žinomas kaip vyno alkoholis arba etanolis) gaunamas iš jo praskiestų tirpalų distiliuojant; veikia svaigiai ir didelėmis dozėmis yra stiprus indas, kuris sunaikina gyvus kepenų ir smegenų ląstelių audinius.

Stiklinis alkoholis (metilas)

Reikėtų pažymėti, kad etilo alkoholis yra naudingas kaip tirpiklis, konservantas, priemonė, leidžianti sumažinti bet kurio vaisto užšalimo temperatūrą. Kitas toks pat gerai žinomas šios klasės atstovas yra metilo alkoholis (jį taip pat vadina mediena arba metanolis). Skirtingai nuo etanolio, metanolis yra mirtinas, net mažiausiomis dozėmis! Pirmasis jis sukelia aklumą, tada jis tiesiog "žudo"!

Polihidriniai alkoholiai

Daugiafunkciai alkoholiai yra alkoholiai, turintys kelias hidroksilo OH grupes.
Dehidriniai alkoholiai yra tie, kurių sudėtyje yra dvi hidroksilo grupės (OH grupė); alkoholiai, turintys tris hidroksilo grupes - trihidriniai alkoholiai. Jų molekulėse dvi ar trys hidroksilo grupės niekada nėra pririšamos prie to paties anglies atomo.

Daugiasluoksnis alkoholis - glicerinas

Dvatomikiniai alkoholiai taip pat vadinami glikoliais, nes jie yra saldaus skonio, būdingo visiems dvigubiesiems alkoholiams.

Poliaatominiai alkoholiai su nedideliu kiekiu anglies atomų yra klampūs skysčiai, o aukštesni alkoholiai yra kietosios medžiagos. Polihidriniai alkoholiai gali būti gauti tais pačiais sintetiniais metodais, kaip apriboti daugiasluoksnius alkoholius.

1. Etilo alkoholio (arba vyno alkoholio) gamyba fermentuojant angliavandenius:

Fermentacijos esmė yra ta, kad vienas iš paprastiausių cukraus - gliukozės, gautos taikant krakmolą, mielių grybelių įtaka skirstoma į etilo alkoholį ir anglies dioksidą. Nustatyta, kad fermentacijos procesą sukelia ne tik mikroorganizmai, bet ir medžiagos, kurias jos išskiria - zymase. Norint gauti etilo alkoholį dažniausiai naudojamos augalinės žaliavos, turinčios daug krakmolo: bulvių gumbavaisiai, javų grūdai, ryžių grūdai ir tt

2. Etileno hidrinimas esant sieros arba fosforo rūgščiai

3. Halogeno-alkanų reakcija su šarmu:

4. Alkenu oksidacijos reakcijoje

5. Riebalų hidrolizė: šioje reakcijoje gaunamas gerai žinomas alkoholis - glicerinas

Beje, glicerinas yra daugelio kosmetikos kompozicijoje kaip konservantas ir kaip priemonė užšaldyti ir džiovinti!

Alkoholių savybės

1) Degimas: kaip ir dauguma organinių medžiagų, deginasi alkoholiai, kad susidarytų anglies dioksidas ir vanduo:

Deginant išleidžiama daug šilumos, kuri dažnai naudojama laboratorijose (laboratoriniai degikliai). Apatiniai alkoholiai deginami beveik bespalvio liepsna, o aukštesniuose alkoholiuose liepsna gelsvos spalvos dėl neišsamios anglies deginimo.

2) Reakcija su šarminiais metalais

Ši reakcija išleidžia vandenilį ir sudaro natrio alkoholį. Alkoholikai yra kaip labai silpnos rūgšties druskos, taip pat lengvai hidrolizuojamos. Alkoholiai yra labai nestabili ir, veikiant vandeniu, suskaidomi į alkoholį ir šarmą. Taigi daroma išvada, kad monohidriniai alkoholiai nereaguoja su šarmais!

3) Reakcija su vandenilio halogenidu
C2H5-OH + HBr -> CH3-CH2-Br + H2O
Šioje reakcijoje susidaro halogenalkanas (brometanas ir vanduo). Tokią cheminę alkoholio reakciją sukelia ne tik vandenilio atomas hidroksilo grupėje, bet ir visa hidroksilo grupė! Bet ši reakcija yra grįžtama: jos srautui reikia naudoti vandens šalinimo priemonę, pavyzdžiui, sieros rūgštį.

4) Intramolekulinė dehidracija (esant katalizatoriui H2Taip4)

Šioje reakcijoje veikiant koncentruotoje sieros rūgštyje ir kaitinant, atsiranda alkoholių dehidracija. Reakcijos metu susidaro nepasotintas angliavandenilis ir vanduo.
Jo molekulėje gali išsiskirti vandenilio atomas iš alkoholio (tai reiškia, kad molekulėje yra dalijamasi atomų). Ši reakcija yra tarpmolekulinė dehidratacijos reakcija. Pavyzdžiui:

Reakcijos metu susidaro eteris ir vanduo.

5) reakcija su karboksirūgštimis:

Jei pridėsite karboksirūgštį į alkoholį, pavyzdžiui, acto rūgštį, tada susidaro paprastas eteris. Bet esteriai yra mažiau stabilūs nei eteriai. Jei tiesioginio eterio susidarymo reakcija yra beveik negrįžtama, esterio susidarymas yra grįžtamasis procesas. Esteriai lengvai hidrolizuojami, suskaidomi į alkoholį ir karboksirūgštį.

6) alkoholių oksidacija.

Oro deguonimi esant įprastoms temperatūroms oksiduoja alkoholį, tačiau kai šildomas esant katalizatoriui, susidaro oksidacija. Pavyzdys yra vario oksidas (CuO), kalio permanganatas (KMnO4), chromo mišinys. Pagal oksidatorių veikimą gaunami įvairūs produktai ir priklauso nuo pradinio alkoholio struktūros. Taigi pirminiai alkoholiai paverčiami aldehidu (reakcija A), antriniais alkoholiais - į ketonus (B reakcija), o tretiniai alkoholiukai yra atsparūs oksidatorių veikimui.

  • - a) pirminiams alkoholiams
  • - b) antriniams alkoholiams
  • - c) tretiniai alkoholiai oksiduoja vario oksidu!

Kalbant apie daugiakampius alkoholius, jie turi saldžią skonį, tačiau kai kurie iš jų yra nuodingi. Poliaatominių alkoholių savybės yra panašios į monohidrinius alkoholius, o skirtumas yra tas, kad reakcija vyksta ne vieną kartą į hidroksilo grupę, bet keletą kartų.
Vienas iš pagrindinių skirtumų - daugiasluoksniai alkoholiai lengvai reaguoja su vario hidroksidu. Tai sukuria aiškų ryškios mėlynos-violetinės spalvos sprendimą. Būtent ši reakcija gali atskleisti daugiafunkcinio alkoholio buvimą bet kuriame tirpale.

Sąveika su azoto rūgštimi:

Praktinio taikymo požiūriu didžiausią susidomėjimą turi reakcija su azoto rūgštimi. Gautas nitroglicerinas ir dinitrohetilenglikolis naudojami kaip sprogmenys, o trinitroglicerinas medicinoje taip pat naudojamas kaip vazodilatatorius.

Etilo glikolis

Etileno glikolis yra būdingas daugiasluoksnių alkoholių savininkas. Jo cheminė formulė yra CH2OH - CH2OH - двуатомный alkoholis. Tai yra saldus skystis, kuris gali visiškai ištirpinti vandenyje bet kokiomis proporcijomis. Cheminių reakcijų metu gali dalyvauti tiek viena hidroksilo grupė (-OH), tiek du kartus.

Etileno glikolis - jo tirpalai - plačiai naudojami kaip anti-icing agent (antifrizas). Etilenglikolio tirpalas užšaldomas -34 ° C temperatūroje, kuris šalto sezono metu gali pakeisti vandenį, pavyzdžiui, aušinimo automobiliams.

Su visais etilenglikolio teikiamais privalumais turite įsisąmoninti, tai yra labai stiprus nuodai!

Glicerinas

Mes visi matėme glicerino. Jis parduodamas vaistinėse tamsiuose burbuliukuose ir yra klampus, bespalvis, skonis skonis. Glicerinas yra trihidrinis alkoholis. Labai gerai tirpsta vandenyje, virinama 220 ° C temperatūroje.

Glicerolio cheminės savybės daugeliu atžvilgių panašios į monohidrinių alkoholių savybes, tačiau glicerolis gali reaguoti su metalo hidroksidu (pavyzdžiui, vario hidroksidu Cu (OH)2), su metalo gliceratų susidarymu - cheminiais junginiais, tokiais kaip druskos.

Reakcija su vario hidroksidu yra būdinga gliceroliui. Per cheminę reakciją susidaro šviesiai mėlynas vario glicerato tirpalas.

Emulsikliai

Emulsikliai yra aukštesni alkoholiai, esteriai ir kiti sudėtingi chemikalai, kurie sumaišyti su kitomis medžiagomis, tokiomis kaip riebalai, sudaro stabilias emulsijas. Beje, visi kosmetika taip pat yra emulsijos! Kaip emulsikliai dažnai naudojamos medžiagos, kurios yra dirbtinis vaškas (pentolis, sorbitano oleatas), taip pat trietanolaminas, lizetas.

Tirpikliai

Tirpikliai yra medžiagos, naudojamos visų pirma plaukų ir nagų lakams gaminti. Jie pateikiami nedidelėje nomenklatūroje, nes dauguma tokių medžiagų yra degios ir kenkia žmogaus organizmui. Dažniausias tirpiklių atstovas yra acetonas, taip pat amilacetatas, butilo acetatas, izobutilatas.

Taip pat yra medžiagų, vadinamų skiedikliu. Jie dažniausiai naudojami su tirpikliais įvairių lakų gamybai.

Alkoholis

Alkoholis (iš lotynų. Spiritus - dvasia) - tai organinis junginys, turintis įvairią ir plačią klasę. Labiausiai žinomi ir dažni etilo, metilo ir feniletilo alkoholiai. Skirtingi alkoholių tipai gali būti gauti ne tik laboratorijoje, bet ir gamtoje. Jie randami augalų lapuose (pavyzdžiui, metil), natūraliai fermentuotuose organiniuose produktuose (etanolis) esminiuose augaliniuose aliejuose. Be to, kai kurie vitaminai priklauso alkoholio klasei: A, B8 ir D. Alkoholis įprastomis fizinėmis sąlygomis turi aiškią spalvą, aštrų savybių kvapą ir skonį, yra geras tirpiklis riebioms ir riebalų turinčioms medžiagoms. Alkoholio koncentracija svyruoja nuo 95,57 iki 100 tūrio.

Gėrimai, kurių sudėtyje yra alkoholio, žmonėms ilgą laiką žinomi. Yra istorinių įrodymų, kad daugiau nei 8 tūkst. Metų pr. žmonės naudojo fermentuotus vaisių gėrimus ir žinojo apie jų poveikį organizmui. Pirmasis gėrimas, prisotintas dideliu alkoholio kiekiu, buvo pagamintas arabų chemikų 6-7 amžiaus. Europoje pirmą kartą etilo alkoholis buvo pagamintas Italijoje 11 ir 12 a. Rusijos imperijos teritorijoje pirmasis stiprus alkoholinis gėrimas buvo "Aquavit", kurį 1386 m. Įvedė genozės ambasadoriai. Tačiau 100% alkoholio buvo pagaminta Rusijoje cheminiais eksperimentais tik 1796 m. Chemikas TE. Lovitsas.

Etilo alkoholiui gaminti naudojami du pagrindiniai pramoniniai metodai: sintetinė ir natūrali fermentacija. Populiariausias yra antrasis metodas. Žaliavomis naudojami vaisių ir uogų vaisiai, javai, bulvės, ryžiai, kukurūzai, krakmolas ir žaliavinio cukranendrių cukrus. Alkoholio susidarymo reakcija prasideda tik esant mielėms, fermentams ir bakterijoms. Gamybos procese yra keli pagrindiniai žingsniai:

  • žaliavų parinkimas, plovimas ir šlifavimas;
  • krakmolingų medžiagų virškinimas fermentuojant paprastąsias cukraus;
  • mielių fermentacija;
  • distiliavimas greitinančiose stulpeliuose;
  • valymas, gautas vandens ir alkoholio skystis iš priemaišų ir sunkiųjų frakcijų.

Namuose beveik neįmanoma gauti geros alkoholio koncentracijos.

Alkoholis yra plačiai naudojamas įvairiose pramonės šakose. Jis naudojamas medicinoje, parfumerijos ir kosmetikos gamyboje, maisto, alkoholinių gėrimų ir chemijos pramonėje.

Naudingos alkoholio savybės

Alkoholis turi daugybę naudingų savybių ir taikymo būdų. Tai yra antiseptinis ir dezodoruojantis agentas, naudojamas medicinos prietaisų, odos ir sveikatos priežiūros darbuotojų rankoms prieš operaciją dezinfekuoti. Alkoholis taip pat pridedamas kaip oro ventiliatoriaus putplastis ir naudojamas kaip tirpiklis vaistų, ekstraktų ir tinkulių gamyboje. Alkoholinių gėrimų pramonėje alkoholis yra naudojamas alkoholiniams gėrimams kepti, o maisto pramonėje jis yra naudojamas kaip natūralių dažiklių ir skonio konservantas ir tirpiklis.

Kasdieniame gyvenime alkoholis naudojamas alkoholiui aukštoje temperatūroje, šildant kompresus ir gaminant vaistines tinktūras. Ie grynasis alkoholis yra tuščias gėrimas, kuris yra rafinuotas, reikalaujant vaistažolių žolelių ir vaisių.

Kvėpavimo organų, peršalimo gerklės, gerklės skausmo ir bronchito gydymui būtina naudoti eukalipto tinktūrą, kalendra ir kalanchoe. Visiems ingredientams reikia 100 g, kruopščiai pjaustyti ir supilti į puslitą buteliuką. Į viršų su visišku aprėpiu užpilkite alkoholį ir reikalauju tris dienas tamsioje vietoje. Paruošta infuzija, praskiestos šiltame vandenyje, santykiu 1:10 ir skalauti ne mažiau kaip 3 kartus per dieną.

Dėl hipertenzijos, širdies ir kraujagyslių ligų galite naudoti 300 g rudųjų žiedlapių (200 g), raudonųjų burokėlių (200 g), spanguolių sulčių (100 g), citrinų sulčių, 250 g skysčio medaus (250 g) ir alkoholio (250 ml.). Visi komponentai turi būti kruopščiai sumaišomi ir paliekami infuzuoti 4-5 dienas. Paruošta tinktūra reikia paimti 1 valgomą šaukštą. l 3 kartus per dieną.

Norėdami susiaurinti išsiplėtusius venus, reikia padaryti riebalų kaštonų tinktūros trynimą ir suspaudimą. Norėdami jį paruošti, turėtumėte kapoti 6-10 vidutinių kaštainių ir supilkite juos su alkoholiu (500 g). Infuziją reikia infuzuoti 14 dienų tamsioje vietoje. Gatavą vaistą reikia masažuoti tris kartus per dieną kojose su išraiškingomis venomis ir paimti 30 lašų viduje taip pat 3 kartus per dieną. Gydymo kursas turėtų būti atliekamas per mėnesį.

Geras choleretic agentas yra raudonmedžių vaisių tinktūra. Norėdami tai padaryti, užpilkite šviežių arba džiovintų vaisių (2 šaukštus) su alkoholiu (100 g) ir primygtinai reikalauti 14 dienų. Paruošta infuzija paimkite 20-30 lašų, ​​praskiesdami 50 ml. vanduo 3 kartus per dieną. Gydymo veiksmingumas pradeda pasireikšti po 15 sisteminių vartojimo dienų.

Pavojingos alkoholio savybės

Alkoholio poros, naudojamos pramonėje (etanolis, metanolis, izopropanolis), ilgai veikiant įkvėpus, gali sukelti mieguistumą, narkotinį poveikį ar mirtį. Tam tikro rezultato tikimybė priklauso nuo garų įkvėpimo laiko - nuo 8 iki 21 valandos.

Metileno alkoholis su vidiniu vartojimu yra stipriausias toksikologinis apsinuodijimas, kuris neigiamai veikia nervų sistemą (traukuliai, traukuliai, epilepsijos priepuoliai), širdies ir kraujagyslių sistemos (tachikardijos) sistemos, veikia tinklainę ir regos nervus, todėl visiškai aklumas. Kai imamas daugiau kaip 30 g šio alkoholio be skubios medicininės pagalbos, mirtis įvyksta.

Etilo alkoholis yra mažiau pavojingas, tačiau taip pat turi neigiamą poveikį organizmui. Pirma, skrandžio ir žarnų gleivinės greitai įsiskverbia į kraują, kurios koncentracija pasiekia maksimalią 20-60 minučių po nurijimo. Antra, ji veikia dviem būdais nervų sistemoje: pirma, sukelia stipriausią jaudulį, o tada - staigią depresiją. Tuo pačiu metu smegenų žievės ląstelės miršta ir daugėja. Trečia, sutrinka vidaus organų ir sistemų darbas: kepenys, inkstai, tulžies pūslė, kasa ir kt. Etilo alkoholio pardavimas vaistinėse draudžiamas.

Tema 4. "Alkoholiai. Fenoliai."

Alkoholiai yra organiniai junginiai, kurių molekulėse yra viena ar daugiau hidroksilo grupių, prijungtų prie angliavandenilio radikalo.

Bendroji monohidrinių alkoholių formulė yra R-OH.

Bendra sočiųjų monohidrinių alkoholių formulė yra CnN2n + 1-OH.

CnN2n + 2O yra bendra sočiųjų monohidrinių alkoholių ir eterių formulė.

Izomerai ir homologai

Alkoliams būdinga struktūrinė izomerija (anglies skeleto izomerizmas, pakaitalo ar hidroksilo grupės padėties izomerizacija), taip pat tarpaklasė izomerizacija.

Viengubų alkoholių pavadinimų sudarymo algoritmas

  1. Rasite pagrindinę anglies grandinę - tai yra ilgiausia anglies atomų grandinė, iš kurios viena yra susijusi su funkcine grupe.
  2. Skaičiuokite anglies atomus pagrindinėje grandinėje, pradedant nuo galo, iki kurio funkcinė grupė yra arčiau.
  3. Nurodykite junginį pagal angliavandenilių algoritmą.
  4. Pavadinimo pabaigoje pridėkite priesagą -ol ir nurodykite anglies atomo, su kuriuo susijusi funkcinė grupė, numerį.

Alkoholio fizikines savybes daugiausia lemia vandenilio ryšys tarp šių medžiagų molekulių:

Tai taip pat yra susijusi su geresniu mažesnių alkoholių tirpumu vandenyje.

Alkoholio cheminės savybės

Daugiapakopių alkoholių pavyzdžiai yra dihidratas, etandiolis (etilenglikolis), HO-CH2-CH2-OH ir trihidrinis alkoholis propantriolis-1,2,3 (glicerinas) HO-CH2-CH (OH) -CH2-OH.

Svarbiausias fenolio reprezentatas yra fenolis (hidroksibenzenas, senieji pavadinimai yra hidroksibenzenas, hidroksibenzenas) C6H5-OH.

  1. Rūgštingos savybės. Fenolio rūgščios savybės yra ryškesnės nei vandenyje ir riboti alkoholiai, kurie yra susiję su didesniu O-H jungties poliu ir didesniu pastovaus fenolio junginio jonų stabilumu. Skirtingai nuo alkoholių, fenoliai reaguoja ne tik su šarminių ir šarminių žemių metalais, bet ir su šarminiais tirpalais, sudarantys fenetus:

C2H5OH + H2O =? reakcijos lygtis

Sukurkite cheminę lygtį pagal schemą C2H5OH + H2O =? Ar tokia reakcija apskritai galimas? Nurodykite etilo alkoholio pagrindines fizines ir chemines savybes. Pateikite būdų, kaip gauti šią medžiagą.

Etilo alkoholis (etanolis) yra bespalvis skystis su silpnu kvapu, jis yra degi. Jis sumaišomas su vandeniu visais santykiais, bet su juo nereaguoja, t. Y. parašyti reakcijos lygtį schemai [C2H5OH + H2O =?] neįmanoma. Etanolis labai ištirps daug organinių medžiagų. Bevandenis (absoliutus) alkoholis virina 78,370 ° C temperatūroje. Pramonėje pagaminto rektifikuoto alkoholio mišinys yra 95,5% etanolio ir 4,4% vandens, kuris verda 78,370 ° C temperatūroje (tam tikros kompozicijos mišiniai, kurie verda pastovioje temperatūroje, vadinami azeotropiniais mišiniais).
Galimi etanolio reakcijos, apimančios:
- hidroksilo grupės vandenilio atomas (sąveika su aktyviaisiais metalais, rūgštimis);
- hidroksilo grupė (sąveika su halogenais, fosforo halogenidais, amoniakas);
- hidroksilo grupės ir Ca-H jungties vandenilio atomas (dehidrogenizavimas, oksidacija);
- hidroksilo grupė ir Cb-H jungtys (tarpdeterminekinė dehidracija).
Etanolio gamybą galima atlikti hidrolizuojant monohaloalkanus su vandeniniais šarmų tirpalais, alkenų hidratacija (naudojama pramonėje) arba hidrinant aldehidus ir ketonus.

ETILO ALKOHOLIS

ETHILO ALKOHOLIS (etanolis, metilkarbinolis, vyno alkoholis) C2H5OH, jie sako. m 46.069; bespalvis lengvai judrus skystis su būdingu kvapu ir deginančiu skoniu; m.p. -114,15 ° C, t. Kip. 78,39 ° C; 0.78927; 1.3611; tkriterijus 243,1 ° C, pkriterijus 6.395 MPa, dkriterijus 0,275 g / cm 3; 1,17 mPa x s (20 ° C); 231 mN / m (25 ° C); 5,67 x 10 -30 Cl x m (benzene); Sup (20 ° С) 2 428 kJ / (kg x K) (skysčiams), 1 197 kJ / (kg x K) (garui); 839,3 J / g; 4,81 kJ / mol; -29,68 kJ / g; -234,8 kJ / mol (garui); 281.380 J / (mol-K), 25.7 (20 ° C).
Etilo alkoholis sumaišomas su visais santykiais su vandeniu (etikečių vandeninių tirpalų savybės pateiktos lentelėje), alkoholiai, dietilo eteris, glicerinas, chloroformas, acetaldehidas, benzinas ir tt; formuoja azeotropinius mišinius su vandeniu (95,6 masės% etilo alkoholio, t.y. 78,15 ° C); benzenas (32,4%, 68,24 ° C); heksanas (21%, 58,7 ° C); toluenas (68%, 75,65 ° C); pvz., etilo acetatas (30,8%, 71,8 ° C) ir kiti, taip pat trys azeotropiniai mišiniai. etilo alkoholis-benzenas-vanduo (kiekis% masės, atitinkantis 18,5-74,1-7,4, bp 64,86 ° C), etilo alkoholis-dichloretanas-vanduo (17-78-5, 66,7 ° C). Etilo alkoholis degina šviesiai mėlyna liepsna.

Cheminės savybės Etilo alkoholis yra tipiškas monoatominis alifatinis. alkoholis Pavyzdžiui, jis susidaro su etiliatais. C2H5ONa (C.2H5O)3A1; su neorg ir org. Pavyzdžiui, "K-Tami", anhidridai, rūgšties halogenidai ir esteriai. su H2Taip4 etilo sulfatas C2H5OSO3H arba dietilo sulfatas (C2H5O)2Taip2, su CH3COOH yra etilo acetatas. P-tion su epoksidais veda prie žiedo atidarymo ir hidroksiesterių susidarymo, pvz.:

Dehidratuojantis etilo alkoholis sukelia etileno arba dietilo eterio; dehidrogenizacija - iki acetaldehido; p-asis su aldehidais ir ketonais RR'CO - į acetalius RR'C (OC2H5)2; su NaClO - į chloroformą (žr. halogeno reakciją), chloravimas - į chloralį; sąveika su NH3 - mono-, di- ir trietilaminas; rajonas su ROS13 ar SO2C12 dalyvaujant tretiniai aminai - iki visų esančių fosforo arba sieros rūgšties. Esant 380-400 ° C einantį etilo alkoholio tūrį per kompleksinį katalizatorių su sąveika susidaro 1,3-butadienas. etilo alkoholis su acetilen - vinilo etileteriu C2H5OCH = CH2.

Gavimas. Prom-sti etilo alkoholis gaminamas anaerobiniu angliavandenių fermentavimu. kilmė buvimas. mielės ir etileno hidratacija. Daug žadantis būdas gauti etilo alkoholį iš sintezės dujų: tiesioginė sintezė iš CO ir H2 arba per metilo alkoholį.
Etilo alkoholio gamybai naudojamos žaliavos yra maisto produktai. žaliavos, medienos pramoninės atliekos, sulfitiniai tirpalai.
Fermentacijos maisto auga. žaliavos - naib. Senovinis etilo alkoholio gamybos metodas, žinomas iš priešistorinių. kartus. Prieš fermentacijos žaliava (sulčių vaisių kultūrų, kukurūzai, bulvių, melasos - cukraus gamybos atliekų) išgryninto tolstokozhurnoe grūdų smulkinto ir trapią 1-2 h garuose esant 0,4-0,5 MPa slėgiu, ląstelių membranų sunaikinimo. Krakmolo turinčios žaliavos prieš patiekiant fermentuojamam sacharidą turinčiam fermentą turinčiam vaistui (salykai arba mikrobiniai fermentai) esant 60 ° C temperatūrai. Jei reikia, žaliavos rūgština, pridėkite vandeninį amoniako ir fosfatų tirpalą. Fermentacija vyksta buvimo metu. mielės 15-30 ° C temperatūroje, trukmė nuo 10-15 val. iki 2-3 dienų. Teorinis etilo alkoholio derlius nustatomas pagal rajono šaknį: C6H12Oi6 2C2H5HE + 2CO2; praktinis derlius 90-93%. Fermentacijos metu susidaro metanolis ir alkoholiai C3-Su5, glicerinas, gintaro rūgštis, acetaldehidas, esteriai ir tt Reac. mišinys po fermentacijos (mash) yra valomas distiliuojant augalais; likusi distiliavimo dalis (baras) eina galvijams. Maisto vartojimas žaliavos 1 tonos etanolio gamybai: bulvės 10-13 tonų, miežiai 4-5 tonos, kviečiai ir kukurūzai 3,5-4 tonos. Dėl alkoholinio fermentavimo mechanizmo žr. Fermentacija.
Medžio apdirbimo atliekų hidrolizė prom-STI atliekama su vandeniu esant buvimui. To-t arba druskos, suteikiant rūgščią p-sūrį (žr. Hidrolizės gamybą). Gautų cukrų fermentacija ir etilo alkoholio išmetimas iš masho yra panašus į aukščiau nurodytą. Iš 1 tonos sausos spygliuočių gautos 130-160 kg etilo alkoholio ir iki 120 kg suskystintų anglies dioksido. Sudėtyje yra hidrolizato, furfurolo, pašarinių mielių, gipso ir lignino perdirbimo. Šis metodas naudojamas daugiausia Rusijoje. Užjūrio vartojimas yra ribotas dėl didelės alkoholio kainos.
Norint gauti etilo alkoholį iš sulfitinio skysčio (celiuliozės atliekų gamyba naudojant sulfitinį medieną), mediena apdorojama p-rumi, kuriame yra 3-6% laisvos. Taip2 ir 2% SO2 šarminių hidrosulfitų arba schel.-zem. metalai esant 135 150 ° C ir aukštesniam. spaudimas Tokiu būdu celiuliozė netirpsta, taip pat į p-p sulfitinimo tirpalai perduoti sulfolignin, oligo- ir esantys monosacharidai, kai dervos, formaldehido ir kt. Šarmai išvalytas su garais arba oru, yra neutralizuojamas kalkių pieno yra atskirtas nuo gipso srutų ir siunčiami fermentacijos. Etilo alkoholio derlius už 1 toną perdirbtos medienos apie 80 kg; iki 60 kg baltymų mielių ir 600-700 g sulfolignino yra gaminami šalia kito.
Pagrindai prom. sintetinio gaminimo būdas. etilo alkoholis - tiesioginis etileno hidratavimas; katalizatorius - ortofosforas iki akytosios nešiklio (silikagelis, diatomitas, diatomitas, akytosios akys ir kt.). Sudarant šalutinius produktus: acetaldehidas, dietilo eteris, kretoninis aldehidas, acetonas, alkoholiai C3-Su4, metiletilo ketonas, maža druska. polietilenas.
Technol. Schema gamybos salos etilo alkoholio: iš etileno dujų ir vandens mišinys yra kaitinamas šilumokaityje (DOS karštis iš reaktoriaus sraute, ir paskutiniame etape - krosnies fire šilumos arba aukšto slėgio garais šilumokaičio.) Ir tiekiama į reaktorių - cilindrinį. Įrenginys, užpildytas katalizatoriumi (apsaugai nuo korozijos, reaktoriui yra padengtas variu). Iš reaktoriaus išėjimo arba po to, kai aušinamas srautas iki rasos taško, reakcija. mišinys neutralizuojamas šarminiu tirpalu. Srautas yra aušinamas žaliavomis, nukreiptomis į reaktorių, paskutiniame etape - vandens aušintuve. Etilo alkoholis, neprasmintas vanduo ir šalutiniai šalutiniai produktai yra kondensuotas, vandens ir alkoholio tirpalas (etilo alkoholio kiekis yra apie 13%) atskirtas nuo nereaguoto etilo ir siunčiamas į atskyrimo ir valymo vietą. Etileno turinčios dujos plaunamos iš likusio alkoholio vandeniu, sumaišomos su šviežiais etileno porcijomis ir vėl nukreipiamos į reaktorių.
Valymo etanolis apima visus ar kai kuriuos iš šių. etapai: žemos virimo temperatūros frakcijos (acetaldehidas, dietilo eteris, acetonas, krotoninis aldehidas, lengvieji polimerai) pašalinimas iš vandens ir alkoholio tirpalo ekstraktyvia distiliacija vandeniu; apatinio produkto išgryninimas ir žaliavinio alkoholio gavimas (90-94% etilo alkoholio); žalio alkoholio hidrinimas 100 ° C temperatūroje garuose (slėgis 0,1-0,2 MPa), paprastai skystoji fazė (slėgis 1,5-2,5 MPa) ant nikelio turinčio katalizatoriaus; bus baigta ištaisymas (95-96% etilo alkoholio). Alkoholis, išgrynintas visiškai, kokybė nėra blogesnė už maistą.
Atliekos - tai aukštesni alkoholiai (naudojami kaip p-reaktoriai), dietilo eteris (perdirbamas iki hidratacijos stadijos arba naudojamas kaip prekybinis produktas) ir etileno polimerai (sudeginti).
Sintetinio gaminimo metodas. etanolis sieros rūgštimi hidratuojant etileną, dažnas 40-60-aisiais metais. 20 col., Visiškai pakeista tiesioginiu etileno hidratacija; Tai yra dėl to, kad sudėtinga apsaugoti įrangą nuo korozijos, didelio H vartojimo2Taip4 ir didelės energijos sąnaudos, aplinkosaugos problemos.
Etilo alkoholio gamybą ir metodo pasirinkimą lemia žaliavų prieinamumas ir maisto produktų bei naftos produktų kainų santykis.
Etilo alkoholio absoliutusis būdas atliekamas distiliuojant su trečiuoju komponentu, kuris, pvz., Sudaro azeotropą su etilo alkoholiu ir vandeniu. su benzenu arba cikloheksanu. Įrengimas absolutirovaniya susideda iš 2 stulpelių. Pirmuoju ištaisymu. 92-95% etilo alkoholio tiekiamas stulpelyje viduryje, o benzenas tiekiamas į viršutinę dalį. Etilo alkoholio, benzolo ir vandens mišinys paimamas iš stulpelio viršaus, o kubas paimamas iš absoliutaus. etilo alkoholis (koncentracija 99,9%). Mišinys kondensuojasi, atvėsina ir išsiskiria. indeliai. Benzenas grąžinamas į absoliutizacijos kolonėlę, o hidroalkoholinis tirpalas grąžinamas į antrą išgryninimą. stulpelyje, supjaustykite 92-95% etilo alkoholį, perdirbtą pirmoje stulpelyje.
Parengti metodai prom. Absolutirovaniya etilo alkoholio mol. ekranai, pusiau laidūs membranos, absorbcija skystuoju CO2, suskystintus alkenus ir tt Kartais absoliutizuojantis azeotropinis distiliuotas benzino frakcijomis, ypač tais atvejais, kai jis yra absoliutus. etilo alkoholis naudojamas kaip priedas prie variklių degalų. Paruošimo tikslais etanolis absoliutaus CaCl2, Cuso4, jie sako sietai ir kiti
Nustatyti etilo alkoholio fizinį. metodai arba naudojant feniluretaną, taigi pl. 57 ° C

Paraiška. Etilo alkoholis yra dažų ir farmacinių medžiagų tirpiklis. prom-STI, gamybos-ve plėvele fotografijos medžiagos, elektronikos produktų ir namų ūkio cheminių medžiagų, sprogmenys ir kt. Žaliavos gamybos-ve dietilo eterio, chloroformo, tetraetilšvino, acetaldehidą, acto į-tau, etilo acetatas, etilo aminas, etilo akrilato, etilas silikatai ir kt. etil alkoholis iš maisto žaliavos dažnai naudojamos gaminti gryną etileną. Etilo alkoholis - antifrizo komponentas, reaktyvinis kuras. Kai kuriose šalyse - automobilių degalų komponentas: padidina oktaninį skaičių, mažina dujų ridą, sumažina kenksmingų medžiagų kiekį išmetamosiose dujose. Etilo alkoholio kiekis automobilių degaluose, priklausomai nuo išteklių bazės, svyruoja nuo 10% Jungtinėse Amerikos Valstijose iki visiško benzino ir etanolio pakeitimo Brazilijoje.
Už tech. tikslai dažnai naudoja denatūruotą alkoholį (denatūruotą alkoholį) - žaliavinį alkoholį, kurio sudėtyje yra dažiklių priedų, kurie etilo alkoholį dažo mėlynai violetine spalva ir specialiaisiais daiktais. in-in, suteikiant jam nemalonų kvapą ir skonį; denatūruotas alkoholis yra nuodingas. Medicinoje etilo alkoholis yra dezinfekuojamas kaip paviršinis vazodilatatorius, baltymų koaguliantas, įskaitant nudegimų gydymą. Priemonės dalis etilo alkoholio naudojama alkoholiniams gėrimams gaminti.
Etilo alkoholis yra labai higroskopiškas, esant didesnei kaip 70% koncentracija (pagal tūrį), degina odą ir gleivines; nurijus, slopina smegenų slopinimo centrus, sukelia apsinuodijimą, daugkartinio naudojimo - alkoholizmo.
Labai degus, m. 13 ° C, todėl savaime užsidega 404 ° C, sprogumo ribos: temperatūra 11-41 ° С, koncentracija 3.6-19% (pagal tūrį), MPC atm. oro 5 mg / m 3, darbinio ploto ore, 1000 mg / m 3, LD50 9 g / kg (žiurkė, burnos).
Labiausiai pagrindiniai etilo alkoholio gamintojai (tūkstančiai tonų per metus): Brazilija 7500 (1985), JAV 2700 (1986), Rusija 1200 (1989), Didžioji Britanija 200 (1986), Japonija 179 (1985).
Pirmą kartą etilo alkoholis buvo izoliuotas iš fermentacijos produktų Italijoje 11 ir 12 a. Absoliutorius. etilo alkoholis buvo gautas distiliuojant vandens tirpalą po kalio E. E. Lovicu (1796). 1855 m. M. Berthelotas sintezavo etilo alkoholį iš etileno per etilo sieros rūgšties prie to. Sintetinė gamyba Etilo alkoholis prasidėjo 1930 m. Jungtinėse Amerikos Valstijose.

Lit.: Brunshteinas B. A., Klimenko V. L., Циркин E. B., Alkoholio gamyba iš naftos ir dujų žaliavų, L., 1964; Sapotnitsky S.A., Sulfitinių skysčių naudojimas, 2-asis leidimas, M., 1965; Hidrolizės produkcijos technologija, M., 1973; Stabnikov V. N., Roiter I. M., Protsyuk T.B., Etilo alkoholis, M., 1976; Naujos sintetinio etilo alkoholio gamybos tendencijos, M., 1981; Alkoholio gamybos vadovas. Žaliavos, technologijos ir techno-cheminė kontrolė, M., 1981.

Etilo alkoholis ir vanduo

III. VIENETŲJŲ ATOMINIŲ ALKOHOLIŲ SAVYBĖS

Daugelis alkoholių savybių atsiranda dėl hidroksilo grupės. Metanolio virimo taškas yra 150 ° C aukštesnis nei etanas, nepaisant to, kad jų molekuliniai svoriai yra arti. Etanolis turi virimo tašką 123 o didesnis nei propanas ir tt Kita vertus, etanolis verda 104 o vertes virš dimetilo eteriu, kuris jame yra izomerizuotas. Šios alkoholių savybės paaiškinamos stipria tarpmiestinio vandenilio ryšio formavimu; Tai taip pat paaiškina, kad žemesniuose alkoholiuose vandenyje yra geras tirpumas, kai tarp alkoholio ir vandens molekulių atsiranda tarpmiestinių vandenilio ryšių.

1. Alkoholiai kaip silpnos OH-rūgštys

Tarpmiestinio vandenilio ryšio sukūrimas dujose ir kondensuotoje fazėje lemia pirminių, antrinių ir tretinių alkoholių rūgštingumo skirtumus.

Vandeniniame tirpale ir kondensuotoje fazėje rūgštingumas mažėja serijose:

1 lentelėje parodytos kai kurių alkoholių pKa vertės, kurios ryškiai iliustruoja rūgštinių savybių sumažėjimą pereinant nuo pirminio iki tretinio alkoholio.

Yra du skirtingi paaiškinimai dėl pakaitalų poveikio rūgštinėms alkoholių savybėms. Vienas iš jų, pats tradicinis, yra paremtas indukciniu pakaitalų veikimu. Halogeno atomas, esantis anglies atomo alkoholio, turi ryškiai-I efektą. Pastaroji Na1-C, C-C, C-0 ryšių polarizacija lemia hidroksilo grupės poliarizaciją ir padidina efektyvų teigiamą įkrovą hidroksilo grupės vandenilio atomų. Hidroksilo grupės poliarizacija padeda lengviau dissociuoti formuojant alkoholio anijoną ir protoną. Todėl p-chloretanolis turi turėti stipresnės rūgšties savybes nei etanolis, o α-fluoretanolis turi būti stipresnis nei p-chloretanolis, nes fluoras turi stipresnę -I efektą nei chloras. Dėl šios priežasties 2,2,2-trifluoretanolis, kuriame yra trys fluoro atomai, turėtų būti žymiai stipresnė nei monofluoretanolis. 1 lentelėje pateikti duomenys atitinka šį aiškinimą.

1 lentelė. Alkoholių rūgštingumas vandeniniame tirpale

Indukcinis poveikis linkęs išnyksta, jei halogeno atomas yra labiau nutolęs nuo hidroksilo grupės. Iš tiesų, 3,3,3-trifluorpropanolis yra silpnesnė rūgštis nei trifluoretanolis, o 4,4,4-trifluorbutanolis beveik nesiskiria nuo nepakeisto pirminio alkoholio. Kitas alkoholio rūgštingumo pasikeitimo paaiškinimas neturi nieko bendra su indukciniu pakaitalų poveikiu. Šis paaiškinimas grindžiamas alkoholitinių anijonų, susidariusių alkoholių disociacijos metu, stabilumo. 2-fluoretanolio ir ypač 2,2,2-trifluoretanolio anijonai yra daug stabilesni negu nepakeisto etiladiato jonas, nes teigiamas C + d jungties -F-dipolio dipolio galas yra arčiau neigiamo deguonies atomo nei jo neigiamas galas.. Todėl elektrostatinės jėgos traukos viršija dviejų panašių įkrautų dalelių atsparumą, ir tai stabilizuoja anijoną F3SSN3CO - palyginti su CH anijone3CH2CO -

Šis paaiškinimas vadinamas "lauko efektu", todėl nereikalaujama naudoti specialių, dažnai spekuliacinių cheminių koncepcijų, tokių kaip nukleofiliniai, mesomeriniai ir kiti efektai. Alkilo grupės su + I poveikiu destabilizuoja alkoksido joną ir tretinio butilo alkoholio pKa vandenyje yra didesnis nei pirminių ir antrinių alkoholių.

Alkoholiai, kaip silpnos OH-rūgštys, reaguoja su šarminiais, šarminių žemių metalais, alumiumiumi, galliumu, taliu, kad susidarytų joniniai arba kovalentiniai alkoholiatai.

Alkoksidus galima gauti veikiant stiprioms bazėms spirituose - šarminių arba šarminių-žemių metalų hidridams ar amidams, taip pat Grignard reagentams.

Alkoholiuose būdingos ne tik silpnų rūgščių savybės, bet ir silpnos Lewiso bazės, t. Y. jie turi amfiprotonines savybes. Kaip Lewiso bazė, alkoholiai sudaro donorų-akceptorių kompleksus su halogenidais ir fosforo, sieros oksigalidais ar kitomis Lewiso rūgštimis. Su stipriomis mineralinėmis rūgštimis alkoholiai sudaro alkoksono druskas. Daugelis svarbių hidroksilo grupės pakeitimų halogenams, alkoholių dehidratacijai ir esterifikacijai naudojant organines ir mineralines rūgštis bei jų darinius remiasi šiomis savybėmis.

2. Hidroksilo grupės pakeitimas halogenu

Hidroksilo grupės pakeitimas halogenu yra viena iš svarbiausių organinės sintezės reakcijų. Hidroksilo grupei pakeisti yra daugybė būdų, kaip pakeisti halogeną. Jie skiriasi regioniniu ir stereoselektyvumu, o alkoholių išeigos yra kolyplyutsya labai platus ribas.

A. Alkilo halogenidų paruošimas iš alkoholio ir vandenilio halogenidų

Reaguoja vandenilio halogenidai iš eilės

Reakcijos greitis HF yra per mažas tiesioginiam alkoholių konversijai į alkilfluoridus. Uždegimo reakcijos greitis ryškiai sumažėja

Norint gauti tretinių alkilhalogenidų, paprastai pakanka terpiniam alkoholiui prisotinti dujiniu vandenilio halogenidu esant 0-10 ° C temperatūrai arba trumpą laiką apdoroti vandenine chlorido ar vandenilio bromido rūgštimi 0-20 ° C temperatūroje. Norint gauti pirminį ir antrinį alkilbromidus ir alkijodididus, paprastai reikia keletą valandų šildyti alkoholio, koncentruotos vandenilio bromido rūgšties ir koncentruotos sieros rūgšties mišinį. Vietoj koncentruotų vandeninių HBr tirpalų galima naudoti natrio ir kalio bromidus bei koncentruotą sieros rūgštį.

Alkoholiai, kaip silpnos Lewiso bazės protonacijos metu, yra alkoksono druskos. Hidroksilo grupės protonacija paverčia blogą OH paliekančią grupę į gerą paliekančią grupę - vandenį.

Vėlesnio nukleofilinio pakaitinimo mechanizmas priklauso nuo alkoholio radikalo pobūdžio. Pirminiams alkoholiams supratau SN2 - vandens pakeitimo mechanizmas alkoksonio katijonu halogenu.

Chlorido jonai hidroksilus turinčiuose tirpikliuose yra stipriai solvatuoti ir silpnesnio nukleofilio savybes, palyginti su bromido ir jodido jonais. Todėl, norint gauti alkilchloridus pirminių alkoholių sąveikai su vandenilio chlorido rūgštimi, naudojamas elektrofilinis katalizatorius - bevandenis cinko chloridas. Vandenilio chlorido rūgšties ir cinko chlorido mišinys vadinamas Lucas reagentu. Cinko chloridas kaip sunki Lewiso rūgštis derinama su deguonies atomu, taip palengvinant hidroksilo grupės pakeitimą.

Alkoholių reaktyvumas, palyginti su Lukas reagentu, serijose mažėja

Tretinis ir, matyt, antriniai alkoholiai sąveikauja su vandenilio halogenidu pagal mechanizmą SN1, susidarant karbokokijai kaip tarpiniam junginiui. Tuo pačiu metu reakcijos mišinyje su dideliu koncentracija yra halogeno jonas - stipresnis nukleofilinis agentas, nei vanduo. Todėl karbokokas stabilizuojamas ne protonų išmetimu ar rekombinacijais su vandens molekulėmis, bet sąveikaujant su halogeno jonu kaip galingiausiu nukleofiliu.

Charakteristika procesų, susijusių su karbokacijomis, yra pertvarkymas. Šią reakciją taip pat gali lydėti pertvarkymai. Vandenilio atomas šalia esančio anglies atomo gali migruoti kaip hidrido jonas į karbokacinį centrą. Šis poslinkis vadinamas 1,2-hidrido poslinkiu. Tokių pertvarkymų vaidmuo padidėja, kai dėl hidrido poslinkio susidaro stabilesnė karbokoko forma.

Pavyzdžiui, kaitinant 3-metilbutanolį-2, prisotintą dujiniu vandenilio bromidu, vietoj įprasto hidroksilbrom-2-brom-3-metilbutano pakaitalo kaip vienintelį reakcijos produktą susidaro 2-brom-2-metilbutanas. Toliau pateikiama apskaičiuota transformacijų seka, įskaitant antrinio kristalinio katijono izomerizavimą į stabilesnį tretinio karbokoką dėl 1,2-hidrido pasikeitimo.

Regroupingą galima pastebėti net tada, kai du karbokacijai yra artimas stabilumas. Apšildant vandenilio bromido rūgštimi, pentanolis-2 ir pentanolis-3 sudaro 2-bromo ir 3-brompentano mišinį dėl dviejų antrinių karbokacijų pertvarkymo.

Pertvarkymas gali atsirasti ne tik dėl hidrido jono 1,2-migracijos, bet ir dėl skeleto izomerizavimo, kai migruojasi alkilo grupė. Pavyzdžiui, jei struktūriniai veiksniai prisideda prie tretinio angliavandenilio susidarymo, pagrindiniame alkoholyje pasireiškia Wagner-Meervein pertvarka.

Pentanolis-1 tose pačiose sąlygose sudaro tik 1-bromopentaną be pertvarkymo produktų, ir šis transformavimas vyksta palei SN2 krypčių pavara. Tačiau pirminės šakotosios grandinės alkoholiai gamina kai kuriuos izomerinius halogenidus.

Taigi, halogeno hidroksilo grupės pakeitimas vandenilio halogenidais veikiant vandenilio halogenidams be izomerizacijos atliekamas tik tretiniams alkoholiams ir normaliems alkanolams-1. Norint gauti atskirus alkilhalogenidus iš alkoholių, galinčių izomerizuoti, reikėtų naudoti kitus metodus.

B. Alkoholio halogenidų paruošimas iš alkoholių ir fosforo halogenidų

Jei alkoholiai virsta alkilhalogenidu, naudojami įvairūs trihalogenidai, pentahalidai ir fosforo oksigalidai: PBr3, PC15, PC13, Pocl3, PI3 (gautas iš raudonojo fosforo ir jodo tiesiai reakcijos metu). Norint gauti pirminius ir antrinius halogenidus, galima suvartoti tik vieną molį tribromido arba triiodido fosforo per tris molius alkoholio.

Pirminių arba antrinių alkoholių hidroksilo grupės pakeitimas bromo arba jodo reakcijomis su PBr3 arba PI3 nėra tiksliai įdiegta. Labiausiai priimtina prielaida, kad trialkilfosfitas (RO) iš pradžių susidaro iš alkoholio.3P ir trys HX molekulės. Be to, palaipsniui nukleofilinis fosfito grupės pakeitimas protonuotoje fosfito formoje vyksta veikiant halogenido joną.

Kitų dviejų fosfitų grupių pakeitimas atliekamas panašiu mechanizmu. Reakciją katalizuoja tretieji aminai: piridinas, N, N-dimetilanilinas, trietilaminas ir kt., Ir antriniams alkoholiams, kartu su 100% asimetrinio anglies atomo konfigūracijos atvirkštine verte. Kadangi PI3 jis net stabilus net 20 ° C temperatūroje, hidroksilo grupės pakeitimas jodu vykdomas esant pirminio ar antrinio alkoholio, raudonojo fosforo ir jodo sąveikai.

Apdorojant pirminius alkoholius PCl3 susidaro atitinkami dialkilfosfitai ir tik viena alkoholio molekulė yra paverčiama alkilo chloridu; Antriniai alkoholiai, šiuo atveju, yra daugiausia dehidruoti.

Manoma, kad susidaro pirmas trialkilfosfitas, kuris tik iš dalies yra išskaidomas išvystytu vandenilio chloridu.

Jei ši reakcija atliekama esant bazėms, kurios susieja išsiskyrusį vandenilio chloridą, tada susidaro tik trialkilfosfitai.

Antriniai alkoholiai, reaguojant su PCl3 daugiausia dehidratuojami alkenu formavimui. Tai nenuostabu, jei atsižvelgsime į tai, kad halogenidai ir fosforo oksigalidai turi tipiškų Lewiso rūgščių savybes, kurios prisideda prie šio nepageidaujamo proceso.

Hidroksilo grupės pakeitimas veikiant RVgz ir kiti halogenidai bei fosforo oksigalidai įvyksta konfigūracijos atvirkščiai asimetriniame anglies atomai, susijusiai su hidroksilo grupe, ir dažnai lydi pertvarkos. Taigi, pentanolis-3 reakcijoje su fosforo tribromidu eteryje sudaro 85% 3-bromopentano ir 15% 2-bromopentano, kuris yra pergrupavimo produktas. Z-metilbutanolis-2 ir neopentilo alkoholis su tribromido fosforu taip pat suteikia dviejų izomerų halogenidų mišinį, kuriame dominuoja izomerizacijos produktas.

Naudojant terpines bazes, tokias kaip piridinas, chinolinas, N, N-dimetilanilinas, sumaišytas su PBG3, PI3, PC15, ROS15, šiek tiek sumažina produkto pertvarkymo proporciją, tačiau visiškai nepašalina. Taigi fosforo halogenidai ir oksigalidai negali būti rekomenduojami kaip regioselektyvieji arba regiospecifiniai reagentai hidroksilo grupei pakeisti alkoholiais.

B. Alkohilchloridų iš alkoholių ir tionilo chlorido paruošimas

Tioilchloridas paverčia pradinius ir antrinius alkoholius alkilhalogenidams, kurių išeiga yra 70-90%. Būtina atskirti du šios reakcijos tipus: bazės (piridino, trietilamino, dimetilanilino ir kt.) Buvime arba be jo.

Anksčiau buvo manoma, kad nesant tirpiklių arba tirpikliuose, pavyzdžiui, petroleteryje ir aromatiniuose angliavandeniliuose, hidroksilo grupės pakeitimas chloru su SOCl2 eina kaip intramolekulinė SNI nukleofilinis pakaitalas chlorsulfitui, kuris, kaip buvo nustatyta, iš pradžių susidaro dėl SOCl2 su alkoholiu esant žemai (-30 o C ir žemesnei) temperatūrai. Pagal šį mechanizmą, sieros dioksido sieros dioksido į chloro sulfitu sieros dioksido pakaitalas turėtų būti keičiamas toje pačioje pusėje, iš kurios pasitraukusi SO grupė yra atskirta2. Vadinasi, intramolekulinės nukleofilinės pakaitos metu turi būti visiškai išsaugota konfigūracija asimetriniame anglies atomai. Šiame procese buvo pasiūlytas keturių pakopų pereinamosios būklės mechanizmas.

Šiuo metu nustatyta, kad tokio mechanizmo procesas neįgyvendinamas, o reakcija vyksta formuojant jonų poras kaip tarpinį junginį.

Detalus optiškai aktyviojo 2-oktilochlorsulfito terminio skilimo stereochemijos tyrimas

parodė aiškų nesuderinamumą su mechanizmu SNi Nesant tirpikliui ar petroleteriui, 2-chloroktanas susidaro konfigūracijos atvirkštine verte, kuri aiškiai rodo, kad chloro sulfito grupė yra pakeista chlorido jono išpuoliu iš galo. Terminio skilimo 2-oktylchlorosulfito dioksane metu išsaugoma konfigūracija, tačiau šis rezultatas turėtų būti laikomas dvigubos konfigūracijos konversijos pasekmėmis. Pirmajame etape dioksanas kaip nukleofilinis agentas pakeičia chlorsulfitą įprastu bimolekuliarių nukleofilinio pakaito būdu.

Antrame etape chloro jonas oksonijos katijone pakeičia dioksaną.

Dvigubo cirkuliacija yra lygiavertė išlaikymui konfigūracijos asimetrinio anglies atomo. Panašiai galima aprašyti alkoholių konversiją chloridais ir bromidais veikiant fosforo oksichloridui ir bromidui.

Kai hidroksilas yra pakeistas antriniais alkoholiais, naudojant tionilo chloridą arba fosforo oksichloridą, esant bazėms, pastebimas konfigūracijos pasikeitimas. Šiuo atveju įprastinis bimolekuliarinis nukleofilinis pakaitalas chlorsulfitu vyksta veikiant chlorido jonui kaip nukleofilui. Chlorido jono šaltinis yra tretinis amino hidrochloridas, kuris susidaro alkoholio, tionilo chlorido ir tretinio amino sąveikai.

Hidroksilio pakeitimas halogenu veikiant alkoholį halogenidų ir fosforo, arseno, sieros ir seleno oksidų halogenidų, esant bazėms, visada veda į konfigūracijos inversiją prie chiralinio anglies atomo. Dėl antrinių alkoholių pakaitalas konkuruoja su eliminacija formuojant alkenus, kurie tampa dominuojančiais tretiniams alkoholiams.

Tret-alkilchloridų ir tret-alkilbromidų paruošimas, tretiniams alkoholiams reaguojant su SOCl2, Pocl3, POBr3, PBr5 neefektyvus, nes pagrindinė reakcijos kryptis tampa pašalinimu. Tert-alkilhalogenidai gaunami alkoholio su dujine HCl ir HBr sąveika tirpiklyje, esant 0-10 o C temperatūrai.

Pertvarkymai ir izomerizavimas, pakeičiant chloro pirminių ir antrinių alkoholių hidroksilo grupę veikiant tionilo chloridui dalyvaujant piridinui ar kitai trečiajai bazei esant 0 ° - (- 10 °) temperatūrai yra žymiai mažesne, palyginti su pakaitu PBr3 arba PCl5 sumaišyti su piridinu.

Etilo alkoholis ir vanduo

Alkoholiai (arba alkanoliai) yra organinės medžiagos, kurių molekulėse yra viena arba kelios hidroksilo grupės (-OH grupės), prijungtos prie angliavandenilio radikalo.

Pagal hidroksilo grupių skaičių (atomicities), alkoholiai skirstomi į:

• monatominis
• dviaukštis (glikoliai)
• triatominis.

Pagal angliavandenilio radikalo pobūdį išskiriami šie alkoholiai:

• ribojimas, kuriame molekulėje yra tik ribojantys angliavandenilio radikalai
• nesočios, molekulėje yra kelios (dvigubos ir trigubos) ryšiai tarp anglies atomų
• aromatiniai, t.y., alkoholiai, kuriuose yra benzeno žiedo ir hidroksilo grupės molekulėje, tiesiogiai nesusijungiame viena su kita, bet per anglies atomus.

Organinės medžiagos, kurių molekulėje yra hidro-stiprių grupių, kurios yra tiesiogiai susijusios su benzeno žiedo anglies atomais, labai skiriasi nuo alkoholių ir todėl išskiriamos kaip atskira organinių junginių - fenolių - klasė. Pavyzdžiui, hidroksibenzeno fenolis. Vėliau sužinosime apie fenolio struktūrą, savybes ir panaudojimą.

Be to, molekulėje yra daugiaformių (daugiaatomių) alkoholių, turinčių daugiau nei tris hidroksilo grupes. Pavyzdžiui, paprasčiausias heksatominis alkoholio heksalolis (sorbitolis).

Reikėtų pažymėti, kad alkoholiai, kurių sudėtyje yra dvi hidroksilo grupės su vienu anglies atomu, yra nestabilūs ir savaime išskaidomi (atliekami atomų pertvarkymai), kad susidarytų aldehidai ir ketonai:

Nesočiosios alkoholiai, turintys hidroksilo grupę prie anglies atomo, susieto su dviguba jungtimi, vadinami ekoliais. Nenuostabu, kad šios junginių klasės pavadinimas sudarytas iš priesagų-en ir -ol, o tai rodo dvigubos jungties ir hidroksilo grupės buvimą molekulėse. Enoliai, kaip taisyklė, yra nestabilūs ir spontaniškai pasisuka (yra izomerizuoti) į karbonilo junginius - aldehidus ir ketonus. Ši reakcija yra grįžtama, pats procesas vadinamas keto-enolio tautomerizmu. Taigi paprasčiausias enolis-vinilo alkoholis yra labai greitai izomerizuotas į acetaldehidą.

Pagal anglies atomo, prie kurio susieta hidroksilo grupė, pobūdį, alkoholiai skirstomi į:

• pirminis, kurio molekulėse hidroksilo grupė yra prijungta prie pirminio anglies atomo
• antrinis, kurio molekulėse hidroksilo grupė yra prijungta prie antrinio anglies atomo
• tretinis, kurio molekulėse hidroksilo grupė yra prijungta prie tretinio anglies atomo, pavyzdžiui:

Nomenklatūra ir izomerizmas

Sudarant alkoholio pavadinimus angliavandeniliui, atitinkančiam alkoholio pavadinimą, pridėkite (bendrinis) priesagą -ol. Po priesagos numeriai nurodo hidroksilo grupės padėtį pagrindinėje grandinėje, o prefiksai di-, tri-, tetra- ir tt nurodo jų skaičių:

Pradedant trečiuoju homologinės grupės nariu, spiritai turi funkcinės grupės pozicijos izomerizmą (propanolis-1 ir propanolis-2), o iš ketvirtojo - anglies skeleto izomerizė (butanolis-1; 2-metilpropanolis-1). Joms būdinga ir tarpsluoksnių izomerizacija - alkoholiai yra izomerai eteriams.

Alkoholio molekulių hidroksilo grupės gentis labai skiriasi nuo vandenilio ir anglies atomų, nes jis gali pritraukti ir laikyti elektronų poras. Dėl to alkoholių molekulėse yra poliarinės C - O ir O - H jungtys.

Alkoholių fizinės savybės

Atsižvelgiant į O-H jungties poliškumą ir reikšmingą dalinį teigiamą įkrovą, koncentruotą į vandenilio atomą, sakoma, kad hidroksilo grupės vandenilis turi "rūgštinį" pobūdį. Tokiu būdu jis labai skiriasi nuo vandenilio atomų angliavandenilio radikaluose.

Reikėtų pažymėti, kad hidroksilo grupės deguonies atomas turi dalinį neigiamą įkrovą ir du vienišonus elektronų poras, leidžiančias alkoholiui tarp molekulių susidaryti specialius, vadinamuosius vandenilio ryšius. Vandenilio ryšiai kyla iš vieno iš dalies teigiamai įkrauto vienos alkoholio molekulės vandenilio atomo sąveikos su dalinai neigiamu kitos molekulės deguonies atomu. Dėl to, kad tarp molekulių yra vandenilio ryšiai, alkoholiai turi anomališkai aukštos virimo taškus dėl jų molekulinės masės. Taigi, propanas, kurio santykinė molekulinė masė 44 normaliomis sąlygomis, yra dujos, o paprasčiausias alkoholis yra metanolis, kurio įprastomis sąlygomis santykine molekulinė masė yra 32, skystis.

Daugumos prisotintų monohidrinių alkoholių, turinčių nuo vienos iki vienuolikos anglies atomų, apatiniai ir viduriniai elementai yra skysčiai. Aukštesni alkoholiai (pradedant nuo C12H25OH) kambario temperatūroje - kietos medžiagos. Žemutiniai alkoholiai būdingi alkoholiniams kvapams ir degančiam skoniui, jie labai gerai tirpsta vandenyje. Didinant angliavandenilio radikalą, alkoholių tirpumas vandenyje mažėja, o o-tanolis nesimaišo su vandeniu.

Cheminės savybės

Organinių medžiagų savybės yra nustatomos pagal jų sudėtį ir struktūrą. Alkoholiai patvirtina bendrą taisyklę. Jų molekulėse yra angliavandenilių ir hidroksilo radikalų, todėl alkoholio cheminės savybės yra nustatomos sąveiką ir įtaką vienos iš šių grupių. Šiai junginių klasei būdingos savybės yra susijusios su hidroksilo grupės buvimu.

1. Alkoholių sąveika su šarmais ir šarminiais žemės metalais. Norint nustatyti angliavandenilio radikalo poveikį hidroksilo grupei, būtina palyginti cheminės medžiagos, turinčios hidroksilo grupę ir angliavandenilio radikalą, ir cheminės medžiagos, turinčios hidroksilo grupės, neturinčios angliavandenilio radikalo, savybes. Tokios medžiagos gali būti, pavyzdžiui, etanolis (arba kitas alkoholis) ir vanduo. Alkoholių ir vandens molekulių hidroksilo grupės vandenilis gali būti sumažintas (pakeičiamas šarminių ir šarminių žemių metalais).

Su vandeniu ši sąveika yra daug aktyvesnė negu su alkoholiu, kartu su dideliu šilumos išsiskyrimu, dėl kurio gali kilti sprogimas. Šis skirtumas paaiškinamas elektroninėmis donorinėmis savybėmis, esančiomis arčiausiai hidroksilo grupei esančio radikalo. Turėdamas elektronų donoro savybes (+ I-efektas), radikalas šiek tiek padidina elektronų tankį ant deguonies atomo, "prisotina" jį savo sąskaita, taip sumažinant O-H jungties polisą ir hidroksilo grupės vandenilio atomo "rūgštinį" pobūdį alkoholio molekulėse palyginti su vandens molekulėmis.

2. Alkoholių sąveika su vandenilio halogenidais. Hidroksilo grupės pakeitimas halogenu sukelia halogenų-alkanų susidarymą.


С2Н5ОН + НВг С2Н5Вг + Н2О

Ši reakcija yra grįžtama.

3. Alkoholių tarpdimilkinė dehidracija - vandens molekulės pašalinimas iš dviejų alkoholio molekulių, kaitinant kartu su vandens šalinimo priemonėmis.

Dėl alkoholio tarpdiaguliavimo dehidratacijos susidaro eteriai. Taigi, kai etilo alkoholis su sieros rūgštimi yra šildomas iki temperatūros nuo 100 iki 140 ° C, susidaro dietilo (sieros rūgšties) eteris.

4. Alkoholių sąveika su organinėmis ir neorganinėmis rūgštimis su esterių susidarymu (esterinimo reakcija):

Esterinimo reakciją katalizuoja stiprios neorganinės rūgštys.

Pavyzdžiui, etilo alkoholio ir acto rūgšties sąveika generuoja etilo acetatą - etilo acetatą:

5. Alkoholių intramolekulinė dehidracija yra tada, kai alkoholiai šildomi esant dehidratacijos agentams iki aukštesnės temperatūros nei tarpmiestinio dehidratacijos temperatūra. Dėl to susidaro alkenai. Ši reakcija yra susijusi su vandenilio atomo ir hidroksilo grupės buvimu gretimuose anglies atomuose. Pavyzdžiui, galima paminėti etileno (etileno) gavimo reakciją, kaitinant etanolį virš 140 ° C esant koncentruotos sieros rūgšties.

6. Spalvų oksidavimas paprastai vyksta su stipriais oksiduojančiais agentais, pavyzdžiui, kalio dichromatu arba kalio permanganatu rūgštinėje terpėje. Tokiu atveju oksidacinio agento veikimas nukreipiamas į anglies atomą, kuris jau yra susijęs su hidroksilo grupe. Priklausomai nuo alkoholio pobūdžio ir reakcijos sąlygų gali susidaryti įvairūs produktai. Taigi pirminiai alkoholiai pirmiausia oksiduojami į aldehidus, o po to - į karboksirūgštis:

Tretinio anglies alkoholiai yra pakankamai atsparūs oksidacijai. Tačiau sunkiomis sąlygomis (stiprus oksidatorius, aukšta temperatūra) galimas oksidavimas iš trečiųjų alkoholių, kuris atsiranda su hidroksilo grupei arčiausiai esančių anglies ir anglies jungčių pertrauka.

7. Alkoholių dehidracija. Kai metalinis katalizatorius, kaip antai varis, sidabras ar platina, perduoda alkoholio garus esant 200-300 ° C temperatūrai, pirminiai alkoholiai virsta aldehidais, o antriniai spiritai - į ketonus:

Kai kurių hidroksilo grupių buvimas alkoholio molekulėje tuo pačiu metu yra susijęs su specifinėmis polivinilinių alkoholių savybėmis, kurios gali sąveikauti su naujai gautomis vario (II) hidroksido nuosėdomis, kurios gali susidaryti šviesiai mėlyna vandenyje tirpus kompleksinius junginius.

Monohidriniai alkoholiai negali patekti į šią reakciją. Todėl tai yra kokybinė reakcija į daugiasluoksnius alkoholius.

Šarminių šarminių ir šarminių žemių metalai sąveikauja su vandeniu. Pavyzdžiui, kai natrio etilatas yra ištirpinamas vandenyje, atsiranda grįžtama reakcija.

Alkoholiai gali pasižymėti pagrindinėmis savybėmis sąveikaujant su stipriomis rūgštimis, sudarant alkiloksonio druskas dėl vienkartinės elektroninės poros buvimo hidroksilo grupės deguonies etape:

Esterinimo reakcija yra grįžtama (atvirkštinė reakcija yra esterio hidrolizė), pusiausvyra perkeliama į dešinę esant vandens šalinimo priemonėms.

Alkoholio intramolekulinė dehidratacija vyksta pagal Zaicevo taisyklę: kai vanduo pašalinamas iš antrinio ar tretinio alkoholio, vandenilio atomas išsiskiria iš mažiausiai hidrinto anglies atomo. Taigi, butanolio-2 dehidracija sukelia buteną-2, bet ne buteną-1.

Angliavandenilio radikalų buvimas alkoholio molekulėse negali neigiamai paveikti alkoholio cheminių savybių.

Būdai gauti

1. Halo-alkanų hidrolizė. Jūs jau žinote, kad halogenų-alkanų susidarymas alkoholių sąveikoje su halogeno-vandeniliu yra grįžtama reakcija. Todėl akivaizdu, kad alkoholius galima gauti hidrolizuojant halogenalkanus - šių junginių reakciją su vandeniu.

Daugiasluoksnius alkoholius galima gauti hidrolizuojant halogeno-alkanus, turinčius daugiau kaip vieną halogeno atomą molekulėje.

2. Alkenų hidrinimas - vandens pridedant alkeno molekulės Tg ryšį - jau yra jums žinomas. Propeno drėkinimas veda pagal Markovnikovo taisyklę antrinio alkoholio - propanolio-2 formavimui


OH
l
СН2 = СН-СН3 + Н20-> СН3-СН-СН3
propeno propanolis-2

3. Aldehidų ir ketonų hidrinimas. Jūs jau žinote, kad alkoholių oksidacija, esant lengvoms sąlygoms, sukelia aldehidų ar ketonų susidarymą. Akivaizdu, kad alkoholius galima gauti hidrogenizuojant (redukuojant vandeniliu, vandeniliu) aldehidai ir ketonai.

4. Alkenų oksidacija. Kaip jau buvo minėta, glikoliai gali būti gauti alkenų oksiduojant vandeniniu kalio permanganato tirpalu. Pavyzdžiui, etileno glikolio (etandiolio-1,2) formavimas vyksta etileno (eteno) oksidacijos metu.

5. Specifiniai alkoholių gamybos būdai. Kai kurie alkoholiai būdingi tik jiems keliams. Taigi, metanolis yra gaminamas pramoniniu būdu naudojant vandenilio ir anglies monoksido (II) (anglies monoksido) sąveiką esant aukštam slėgiui ir aukštai temperatūrai ant katalizatoriaus paviršiaus (cinko oksido).

Šiai reakcijai reikalinga anglies monoksido ir vandenilio mišinys, taip pat vadinamas (galvoja kodėl!) "Sintezės dujos" gaunamas perduodant vandens garus virš karštų anglių.

6. Gliukozės fermentacija. Šis etilo (vyno) alkoholio gavimo būdas man yra žinomas nuo seniausių laikų.

Apsvarstykite galimybę gauti alkoholius iš halogenalkanų - angliavandenilių halogenų darinių hidrolizės reakcijos. Tai paprastai atliekama šarminėje aplinkoje. Išleista vandenilio rūgštis neutralizuojama, o reakcija tęsiasi beveik iki galo.

Ši reakcija, kaip ir daugelis kitų, vyksta pagal nukleofilinio pakaitalo mechanizmą.

Tai reakcijos, kurių pagrindinis etapas yra pakaitalas, susidarantis nukleofilinės dalelės įtaka.

Prisiminkite, kad nukleofilinė dalelė yra molekulė arba jonas, turintis nesuprastą elektroninę porą ir gali būti pritrauktas prie "teigiamo krūvio" - molekulės dalių, turinčių mažesnį elektronų tankį.

Dažniausiai nukleofilinės dalelės yra amoniakas, vanduo, alkoholis ar anijonų molekulės (hidroksilas, halidas, alkoksidinis jonas).

Dalelė (atomas arba atomų grupė), kuri pakeičiama reakcija į nukleofilą, vadinama paliekančia grupe.

Halogenidono jonų hidroksilo grupės pakeitimas taip pat vyksta pagal nukleofilinio pakaitinimo mechanizmą:


СН3СН2ОН + НВг -> СН3СН2Вг + Н20

Įdomu tai, kad ši reakcija prasideda vandenilio katijonu pridėjus deguonies atomą, esantį hidroksilo grupėje:


CH3CH2-OH + H + -> CH3CH2-OH

Kai veikiamas jungtinis teigiamai įkrautas jonas, C-O jungtis dar labiau nukreipia į deguonį, padidėja veiksmingas teigiamas anglies atomo uždegimas.

Tai lemia tai, kad nukleofilinis halogenidų jonų pakeitimas vyksta daug lengviau, o vandens molekulė atsiranda veikiant nukleofiliui.


СН3СН2 - ОН + + Вг -> СН3СН2Вг + Н2О

Gauti Eterus

Pagal natrio alkoholato poveikį brometanui, bromo atomas yra pakeistas alkohotito jonu ir susidaro paprastas eteris.

Nukleofilinio pakaitalo reakcija bendrai gali būti parašyta taip:

R - X + HNu -> R - Nu + HX,

jei nukleofilinė dalelė yra molekulė (HBg, H2O, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),

jei nukleofilas yra anijonas (OH, Br-, CH3CH2O-), kur X yra halogenas, Nu yra nukleofilinė dalelė.

Atskirti alkoholių atstovai ir jų vertė

Metanolis (metilo alkoholis CH3OH) yra bespalvis skystis su būdingu kvapu ir virimo temperatūra 64,7 ° C. Šviečia šiek tiek mėlynos liepsnos. Istorinis metanolio - medžio alkoholio pavadinimas - paaiškinamas vienu iš gamybos būdų - kietos medienos distiliacija (graikų kalba - vynas, girtas, medžiaga, mediena).

Metanolis yra labai nuodingas! Reikia kruopštaus tvarkymo dirbant su juo. Pagal fermento alkoholio ir hidrozės poveikį organizme jis yra transformuojamas į formaldehidą ir skruzdžių rūgštį, kuri pažeidžia akies tinklainę, sukelia regos nervo mirtį ir visišką regos praradimą. Nurijimas daugiau kaip 50 ml metanolio sukelia mirtį.

Etanolis (etilo alkoholis C2H5OH) yra bespalvis skystis, kurio būdingas kvapas ir virimo temperatūra 78,3 ° C. Degi Mišinys su vandeniu bet kokiu santykiu. Alkoholio koncentracija (stiprumas) paprastai išreiškiama tūrio procentais. "Grynasis" (medicininis) alkoholis yra produktas, pagamintas iš maisto žaliavų ir kuriame yra 96% (tūrio) etanolio ir 4% (tūrio) vandens. Kad gautumėte bevandenį etanolį - "absoliučią alkoholį", šis produktas yra apdorojamas medžiagomis, kurios chemiškai jungiasi su vandeniu (kalcio oksidu, bevandeniu vario (II) sulfatu ir tt).

Norint, kad alkoholis būtų naudojamas techniniams tikslams, netinkamiems gerti, jis pridedamas su nedideliais kiekiais sunkiai pašalinamų toksiškų, blogai kvapų ir priešingų skonio medžiagų ir atspalvių. Alkoholis, kurio sudėtyje yra tokių priedų, vadinamas denatūruotu arba denatūruotu alkoholiu.

Etanolis yra plačiai naudojamas pramonėje sintetinio kaučiuko gamybai, vaistams, naudojamas kaip tirpiklis, yra dažų ir lakų, parfumerijos gaminių dalis. Medicinoje etilo alkoholis yra svarbiausias dezinfekantas. Naudojamas alkoholiniams gėrimams gaminti.

Nedideli etanolio kiekiai, įšvirkšti į žmogaus kūną, sumažina skausmo jautrumą ir blokuoja slopinimo procesus smegenų žievėje, sukelia apsvaigimą. Šiame etanolio veikimo etape padidėja vandens išeikvojimas ląstelėse, todėl šlapinimasis paspartėja, dėl ko susidaro dehidracija.

Be to, etanolis sukelia kraujagyslių išsiplėtimą. Padidėjęs kraujo tekėjimas odos kapiliaruose sukelia odos paraudimą ir šilumos jausmą.

Dideliais kiekiais etanolis slopina smegenų veiklą (slopinimo stadija), sukelia judesių koordinavimo praradimą. Tarpinis etanolio oksidacijos produktas kūne - acetaldehidas - yra labai nuodingas ir sukelia sunkų apsinuodijimą.

Sistemingas etilo alkoholio ir jo turinčių gėrimų naudojimas nuolat mažina smegenų produktyvumą, keičia kepenų ląsteles ir pakeičia jungiamąjį audinį - kepenų cirozę.

Ethanediol-1,2 (etilenglikolis) yra bespalvis klampus skystis. Tai nuodinga. Neribota tirpsta vandenyje. Vandeniniai tirpalai kristalizuojasi esant žemesnei nei 0 ° C temperatūrai, todėl ją galima naudoti kaip neužšąlančių aušinimo skysčių komponentą - vidaus degimo varikliams skirtas šaldytuvo dalis.

Propantriolis-1,2,3 (glicerinas) yra klampus, syrupas skystis, saldus skonio. Neribota tirpsta vandenyje. Nepastovus Esterių dalis yra riebalų ir aliejaus dalis. Plačiai naudojama kosmetikos, farmacijos ir maisto pramonėje. Kosmetikoje glicerinas vaidina minkštiklį ir raminančią priemonę. Jis pridedamas prie dantų pastos, kad jo nebūtų išdžiūvę. Konditerijos gaminiams pridedamas glicerinas, kuris apsaugo nuo jų kristalizacijos. Jie purškiami tabaku, tokiu atveju jie veikia kaip drėkintuvai, kad tabako lapeliai nebūtų išdžiūvę ir sutrupinti prieš perdirbant. Jis pridedamas prie klijų, siekiant apsaugoti juos nuo pernelyg greitai išdžiūvimo ir plastikų, ypač celofano. Pastaruoju atveju glicerinas veikia kaip plastifikatorius, veikiantis kaip tepalas tarp polimero molekulių, todėl plastikams suteikia būtiną lankstumą ir elastingumą.

1. Kokias medžiagas vadina alkoholiais? Kokie yra alkoholių pripažinimai? Kokie alkoholiai turėtų būti - butanolis-2? buten-3-ol-1? penten-4-diolio-1,2?

3. Ar yra ketvirtinių alkoholių? Paaiškinkite atsakymą.

4. Kiek alkoholių yra C5H120 molekulinė formulė? Sudaro šių medžiagų struktūrines formules ir jas pavadina. Ar ši formulė tik atitinka alkoholius? Sudarykite dviejų medžiagų, kurių formulė C5H120 ir nesusijungi su alkoholiais, struktūrines formules.

5. Pavadinkite medžiagas, kurių struktūrinės formulės pateiktos žemiau:

6. Parašykite cheminės medžiagos, kurios pavadinimas yra 5-metil-4-heksen-1-inolis-3, struktūros ir empirinės formulės. Palyginkite vandenilio atomų skaičių šio alkoholio molekulėje su vandenilio atomų skaičiumi alkano molekulėje su tuo pačiu skaičiumi anglies atomų. Kas paaiškina šį skirtumą?

7. Lyginant anglies ir vandenilio elektroenergetiškumą, paaiškinkite, kodėl kovalentinė O-H jungtis yra poliarinė nei C-O jungtis.

8. Kaip manote, kuris iš alkoholių - metanolis ar 2-metilpropanolis-2 - aktyviai reaguoja su natriu? Paaiškinkite savo atsakymą. Padarykite atitinkamų reakcijų lygtis.

9. Padarykite propanol-2 (izopropilo alkoholio) sąveikos su natrio ir vandenilio bromido reakcijos lygtį. Pavadinkite reakcijos produktus ir nurodykite jų įgyvendinimo sąlygas.

10. Propanolio-1 ir propanolio-2 garų mišinys buvo perkeltas per šildomą vario oksidą (P). Kokios reakcijos gali atsirasti šiuo metu? Sudarykite šių reakcijų lygtis. Kokios organinių junginių klasės yra jų produktai?

11. Kokie produktai gali susidaryti 1,2-dichlorpropanolio hidrolizės metu? Padarykite atitinkamų reakcijų lygtis. Pavadinkite šių reakcijų produktus.

12. Padarykite 2-propanolio-1 hidrinimui, hidratacijai, halogenacijai ir halogenizacijai reakcijų lygtis. Pavadinkite visų reakcijų produktus.

13. Padarykite glicerolio sąveikos lygtis su vienu, dviem ir trimis moliais acto rūgšties. Parašykite hidrolizės lygtį esteriui, vienam moliui glicerolio ir trijų molių acto rūgšties esterifikavimo produktą.

14 *. Pradinės ribos monohidrato ir natrio sąveikos metu buvo išleista 8,96 litro dujos (NW.). Kai dehidruoja tą pačią alkoholio masę, sveriamas 56 g svoris. Įdėkite visas galimas alkoholio struktūrines formules.

15 *. Anglies dioksido kiekis, išsiskiriantis deginant monohidrinį alkoholio kiekį, yra 8 kartus didesnis už vandenilio kiekį, išleidžiamą veikiant natrio pertekliui tokiu pačiu alkoholio kiekiu. Nustatykite alkoholio struktūrą, jei žinoma, kad jo oksidacijos metu susidaro ketonas.

Alkoholių naudojimas

Kadangi alkoholiai turi daugybę savybių, jų naudojimas yra gana platus. Pabandykime su jumis suprasti, kur naudojami alkoholiai.

Alkoholiai maisto pramonėje

Alkoholis, toks kaip etanolis, yra visų alkoholinių gėrimų pagrindas. Ir gauti iš žaliavų, kuriose yra cukraus ir krakmolo. Tokios žaliavos gali būti cukriniai runkeliai, bulvės, vynuogės, taip pat įvairūs grūdiniai augalai. Dėl šiuolaikinių alkoholinių gėrimų gamybos technologijų, jis valomas iš purvo aliejų.

Natūralaus acto metu taip pat yra žaliavų, gautų iš etanolio. Šis produktas yra gaunamas acto rūgšties bakterijų oksidacijai ir aeracijai.

Bet maisto pramonėje naudojamas ne tik etanolis, bet ir glicerinas. Šis dietinis priedas padeda sumaišyti nesimaišančių skysčių. Glicerinas, kuris yra likerių dalis, gali suteikti jiems klampumą ir saldų skonį.

Be to, glicerinas naudojamas kepinių, tešlos gaminių ir konditerijos gaminių gamybai.

Medicina

Medicinoje etanolis yra tiesiog būtinas. Šioje pramonėje ji yra plačiai naudojama kaip antiseptikas, nes ji turi savybių, kurios gali sunaikinti mikrobus, atidėti skausmingus kraujo pokyčius ir neleisti suskaidyti atvirų žaizdų.

Etanolis medicinos specialistams naudojamas prieš atliekant įvairias procedūras. Šis alkoholis turi dezinfekcijos ir džiovinimo savybes. Atliekant dirbtinę plaučių ventiliaciją, etanolis veikia kaip putplastis. Be to, etanolis gali būti vienas iš komponentų anestezijos metu.

Šaltuoju atveju etanolis gali būti naudojamas kaip šildomasis kompresas ir, atvėsęs, kaip šlifavimo priemonė, nes jo medžiagos padeda atkurti kūną šilumos ir šaltkrėlyje.

Etilo glikolio ar metanolio apsinuodijimo atveju etanolis padeda sumažinti toksinių medžiagų koncentraciją ir veikia kaip priešnuodis.

Labai svarbu, kad alkoholiai būtų farmakologiškai, nes jie naudojami gydomųjų tinktūrų ir visų rūšių ekstraktų gamybai.

Alkoholiai kosmetikoje ir kvepaluose

Be kvepalų be alkoholių taip pat negalima daryti, nes beveik visi kvepalų produktai yra vandens, alkoholio ir kvepalų koncentratas. Etanolis šiuo atveju veikia kaip kvapiųjų medžiagų tirpiklis. Tačiau 2-feniletanolis turi gėlių kvapą ir kvepaluose gali pakeisti natūralų rožių aliejų. Jis naudojamas losjonams, kremams ir kt. Gaminti.

Glicerinas taip pat yra daugelio kosmetikos pagrindas, nes jis gali pritraukti drėgmės ir aktyviai drėkina odą. O etanolio buvimas šampūnuose ir kondicionieriuose padeda drėkinti odą ir palengvina plaukų šveitimą prausdamas plaukus.

Degalai

Tačiau alkoholinės medžiagos, tokios kaip metanolis, etanolis ir butanolis-1, yra plačiai naudojamos kaip kuras.

Dėl augalinių medžiagų, tokių kaip cukranendrių ir kukurūzų, apdorojimo buvo įmanoma gauti bioetanolio, kuris yra ekologiškas biokuras.

Neseniai bioetanolio gamyba tapo populiari pasaulyje. Su jo pagalba yra galimybė atnaujinti kuro išteklius.

Tirpikliai, aktyviosios paviršiaus medžiagos

Be jau minėtų alkoholių naudojimo, galima pastebėti, kad jie taip pat yra geri tirpikliai. Populiariausi šioje srityje yra izopropanolis, etanolis, metanolis. Jie taip pat naudojami bitų chemijos gamyboje. Be jų visiškai neįmanoma rūpintis automobiliu, drabužiais, namų apyvokos reikmenimis ir kt.

Alkoholių naudojimas įvairiose mūsų verslo srityse turi teigiamą poveikį mūsų ekonomikai ir suteikia komfortą mūsų gyvenimui.

Skaityti Daugiau Apie Produktų Naudą

Dieta hemorojus

Kai tiesiosios žarnos aplinkinių venų uždegimas, kraujyje stagnuoja, venos struktūra pasikeičia, jos virsta ir išsiplės. Tai veda prie kraujo krešulių susidarymo ir tokios ligos kaip hemorojus.

Skaityti Daugiau

Rykliai

Ar galiu valgyti ryklius?Vandenynų žemėlapiaiRyklių žaidimaiVaizdo įrašas:Vandens sportasAkulyatina, kaip skanus alkio malšinimo priemonėRyklio žuvis. Žinoma, jo mėsa ir organai gali būti valgyti.

Skaityti Daugiau

Į viršų 20 įdomių faktų apie pieną

Pienas yra produktas, kurį dažniausiai naudoja dauguma mūsų planetos žmonių. Bet ar tu viską žinai apie jį? Peržiūrėkite mūsų TOP-20 įdomius faktus apie pieną. Faktų numeris 1: Pienas - vaikams!

Skaityti Daugiau